Dudas sobre aldehídos y cetonas para exámen de ORGANICA II

Hello amigos,

Aquí rompiendome la cabeza con mi penúltimo exámen de Quimica Organica. Suerte que me lo dieron para casa!!!

Tengo las siguientes dudas:

1.Cual de las siguientes reacciones son reversibles?

a. Enaminas/ Iminas (es reversible, ya comprobé)
b. Cetales/ Acetales (creo que también)
c. Diol Geminal (no encontré sobre sus reacciones)
d. Todas las anteriores (ven porque mi duda!)


2. Identifique las propiedades de los aldehidos utilizando la letra A y las propiedades de cetonas usando la C.

a. Esta mas propenso a las reacciones de sustitucion en el carbonilo.

b. Estas moleculas preservan en mayor rendimiento el diol geminal del acetal.

c. Cuando ambos grupos carbonilicos se localizan en una molecula, los __________requieren ser mas protegidos ante nucleofilos.

d. Al ocurrir reaccion de adicion, el intermediario tetrahedral es mas inestable.

También me mandan a dibujar lo siguiente:

a. 5- propil-2-nonona
b. 2,4,6-octanotriona

Más me dan unos cuantos para nomenclatura los cuales no puedo dibujar y no tengo scanner, asi es que me chavé. ha,ha.

Miren a ver si saben las respuestas para que me ayuden porfa!

Gracias

1.

a)

Adición Nucleofílica de Aminas: Formación de Iminas y Enaminas.

Las aminas primarias, RNH2, experimentan adición a los aldehídos y las cetonas para producir iminas, R2C=NR. Las aminas secundarias hacen lo mismo para producir enaminas (-eno + -amina; amina insaturada). Reversible según mecanismo de reacción gráfico.

b)

Adición Nucleofílica de Alcoholes: Formación de Acetales.

Cetonas y aldehídos reaccionan en forma reversible con alcoholes en presencia de un catalizador ácido para producir acetales, R2C(OR’)2, antiguamente también llamados cetales.

c)

Los aldehídos y cetonas reaccionan con agua para producir 1,1-dioles o dioles geminales (llamados comúnmente gem-dioles).

La reacción de hidratación es reversible; los gem-dioles pueden eliminar agua para regenerar cetonas o aldehídos.

RESPUESTA: c)TODAS LAS ANTERIORES

informacion tomada de:

dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo...tulos/capitulo17.htm

2. Identifique las propiedades de los aldehidos utilizando la letra A y las propiedades de cetonas usando la C.

a. Esta mas propenso a las reacciones de sustitucion en el carbonilo.

Los aldehídos son en general más reactivos que las cetonas hacia la sustitución nucleofílica por razones tanto estéricas como electrónicas.

RESPUESTA: A

información tomada de dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo...tulos/capitulo17.htm

b. Estas moleculas preservan en mayor rendimiento el diol geminal del acetal.

RESPUESTA: A

información tomada de
Adjunto: Aldehídos y Cetonas W.doc
pagina 11

c. Cuando ambos grupos carbonilicos se localizan en una molecula, los Aldehídos requieren ser mas protegidos ante nucleofilos.

El equilibrio se encuentra desplazado hacia la derecha en el caso de los aldehídos y hacia la izquierda en el de las cetonas. Esto se explica por la diferencia de reactividad ya que los aldehídos son más reactivos que las cetonas

información tomada de:
www.quimicaorganica.net/quimica-organica...dratos_carbonilo.htm

d. Al ocurrir reaccion de adicion, el intermediario tetrahedral es mas inestable.

Mientras más estabilizado por razones inductivas esté el carbonilo menos reactivo será. Las cetonas son más estables que los aldehídos

RESPUESTA: A.

información tomada de:
marc.pucpr.edu/facultad/jescabi/Q%20232/Notas%20Cap%2019.pdf

También me mandan a dibujar lo siguiente:
a. 5-propil-2-nonanona
corrección: no es nonona, es nonanona.
b. 2,4,6-octanotriona

estos dos ejercicios están resueltos aqui:
www.mediafire.com/download.php?5zyhondkoik


EJERCICIOS CON SOLUCIÓN PARA RESOLVER TUS ESTRUCTURAS DIBUJADAS QUE NO SE PUEDEN PONER AQUI

tal vez te sirva para resolver lo que no pudiste dibujar aqui.

juanayala.es/zip/ejerformorg.pdf